(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯((6s)-6-(2-Tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6,7-dihydrothieno[3,2-F][1,2,4]triazolo[4,3-A][1,4]diazepin-10-ium)
CAS: 1268524-70-4
化学式: C23H25ClN4O2S
| 中文名 | (S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯 |
| 英文名 | (6s)-6-(2-Tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6,7-dihydrothieno[3,2-F][1,2,4]triazolo[4,3-A][1,4]diazepin-10-ium |
| 别名 | 化合物(+)-JQ-1 (S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三氮唑并[4,3- (S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯 |
| 英文别名 | CS-799 (+)-JQ-1 BroModoMain Inhibitor, (+)-JQ1 (S)-tert-butyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-triMethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)acetate (+)-JQ1,(S)-tert-butyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-triMethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)acetate (S)-tert-butyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-triMethyl-6H-thienol[3,2-f][1,2,4]troazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)acetate[(+)-6] (6S)-4-(4-Chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine-6-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester (6s)-6-(2-Tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6,7-dihydrothieno[3,2-F][1,2,4]triazolo[4,3-A][1,4]diazepin-10-ium |
| CAS | 1268524-70-4 |
| 化学式 | C23H25ClN4O2S |
| 分子量 | 456.99 |
| InChIKey | DNVXATUJJDPFDM-KRWDZBQOSA-N |
| 密度 | 1.33 |
| 熔点 | >205°C (dec.) |
| 沸点 | 610.4±65.0 °C(Predicted) |
| 溶解度 | DMSO: 可溶20mg/mL，澄清 |
| 酸度系数 | 2.05±0.60(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定1年的供应。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达2个月。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white to beige |
| 体外研究 | (+)-JQ1对映体直接结合到BET bromodomain结构域的Kac结合位点。(+)-JQ1(500 nM)与染色质竞争性结合到BRD4，导致NMC细胞分化和生长停滞。通过Ki67染色减少，证明了(+)-JQ1(500 nM)减弱NMC 797和Per403细胞系的快速增殖。(+)-JQ1(500 nM)作用于NMC 797细胞，有效降低BRD4靶基因的表达。(+)-JQ1作用于NMC 11060细胞，抑制细胞活力， IC50为4 nM。(+)-JQ1作用于MM细胞系，强抑制MYC表达。(+)-JQ1抑制KMS-34和LR5增殖，IC50分别为 68 nM和98 nM。(+)-JQ1(500 nM)处理MM.1S细胞，导致S期细胞比例明显下降，随之细胞停滞在G0/G1期增多。(+)-JQ1(500 nM)通过β-半乳糖苷酶染色，导致明显的细胞衰老。(+)-JQ1(800 nM)处理CD138+病患衍生的MM样本，显著降低细胞活力。 (+)-JQ1抑制LP-1细胞生长，GI50 为98 nM。(+)-JQ1(625 nM)导致LP-1细胞在G0/G1期的百分数增高。(+)-JQ1(500 nM)作用于LP-1细胞，抑制MYC, BRD4 和CDK9表达。(+)-JQ1(1 μM)处理潜伏感染的Jurkat T细胞，激活HIV转录。(+)-JQ1(50 μM)作用于Jurkat和HeLa细胞，主要刺激Tat依赖性的HIV转录。(+)-JQ1(5 μM)作用于J-Lat A2细胞，诱导Brd4解离，从而使Tat招募SEC到HIV启动子上，诱导Pol II CTD磷酸化和病毒转录。 (+)-JQ1对映体直接结合到BET bromodomain结构域的Kac结合位点。(+)-JQ1(500 nM)与染色质竞争性结合到BRD4，导致NMC细胞分化和生长停滞。通过Ki67染色减少，证明了(+)-JQ1(500 nM)减弱NMC 797和Per403细胞系的快速增殖。(+)-JQ1(500 nM)作用于NMC 797细胞，有效降低BRD4靶基因的表达。(+)-JQ1作用于NMC 11060细胞，抑制细胞活力， IC50为4 nM。(+)-JQ1作用于MM细胞系，强抑制MYC表达。(+)-JQ1抑制KMS-34和LR5增殖，IC50分别为 68 nM和98 nM。(+)-JQ1(500 nM)处理MM.1S细胞，导致S期细胞比例明显下降，随之细胞停滞在G0/G1期增多。(+)-JQ1(500 nM)通过β-半乳糖苷酶染色，导致明显的细胞衰老。(+)-JQ1(800 nM)处理CD138+病患衍生的MM样本，显著降低细胞活力。 (+)-JQ1抑制LP-1细胞生长，GI50 为98 nM。(+)-JQ1(625 nM)导致LP-1细胞在G0/G1期的百分数增高。(+)-JQ1(500 nM)作用于LP-1细胞，抑制MYC, BRD4 和CDK9表达。(+)-JQ1(1 μM)处理潜伏感染的Jurkat T细胞，激活HIV转录。(+)-JQ1(50 μM)作用于Jurkat和HeLa细胞，主要刺激Tat依赖性的HIV转录。(+)-JQ1(5 μM)作用于J-Lat A2细胞，诱导Brd4解离，从而使Tat招募SEC到HIV启动子上，诱导Pol II CTD磷酸化和病毒转录。 |
| 体内研究 | (+)-JQ1(50 mg/kg)处理携带NMC 797移植瘤的小鼠，抑制肿瘤生长。(+)-JQ1(50 mg/kg) 抹消掉携带NMC 797移植瘤的小鼠的NUT核斑点, 与竞争性结合到核染色质相一致。(+)-JQ1(50 mg/kg)处理NMC 797移植瘤， 显著诱导（31级）角蛋白表达。(+)-JQ1(50 mg/kg)处理携带NMC移植瘤的小鼠模型，促进分化，肿瘤衰退，延长寿命。(+)-JQ1(50 mg/kg)处理静脉注射MM.1S-luc+细胞，携带原位移植瘤的SCID米色小鼠，与对照组动物相比，显著延长小鼠的总生存期。(+)-JQ1(50 mg/kg，腹腔注射)处理携带Raji移植瘤的小鼠，显著提高小鼠寿命。 (+)-JQ1(50 mg/kg)处理携带NMC 797移植瘤的小鼠，抑制肿瘤生长。(+)-JQ1(50 mg/kg) 抹消掉携带NMC 797移植瘤的小鼠的NUT核斑点, 与竞争性结合到核染色质相一致。(+)-JQ1(50 mg/kg)处理NMC 797移植瘤， 显著诱导（31级）角蛋白表达。(+)-JQ1(50 mg/kg)处理携带NMC移植瘤的小鼠模型，促进分化，肿瘤衰退，延长寿命。(+)-JQ1(50 mg/kg)处理静脉注射MM.1S-luc+细胞，携带原位移植瘤的SCID米色小鼠，与对照组动物相比，显著延长小鼠的总生存期。(+)-JQ1(50 mg/kg，腹腔注射)处理携带Raji移植瘤的小鼠，显著提高小鼠寿命。 |
| 上游原料 | 原乙酸三甲酯 |
| 下游产品 | (R)-(-)2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂环庚烷-6-基)乙酸叔丁酯 |
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯 - 配置溶液浓度参考
| 1mg | 5mg | 10mg | |
|---|---|---|---|
| 1 mM | 2.188 ml | 10.941 ml | 21.882 ml |
| 5 mM | 0.438 ml | 2.188 ml | 4.376 ml |
| 10 mM | 0.219 ml | 1.094 ml | 2.188 ml |
| 5 mM | 0.044 ml | 0.219 ml | 0.438 ml |
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯 - 简介
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯是一种有机化合物，也称为TADDOL酯。其主要性质、用途、制法及安全信息如下：
性质：
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯是一种白色固体，具有特殊的结构，可以存在两种立体异构体。它是不溶于水，但易溶于有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺等。
用途：
该化合物是一种手性有机催化剂，广泛应用于有机合成中。它可用作催化剂的担体，催化不对称的有机反应，如不对称Michael加成、不对称Aldol反应、不对称Henry反应等。它的手性结构对反应产物的立体选择性有重要影响。
制法：
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯的制备方法较为繁琐，通常从相关的中间体开始，经过若干步骤进行合成。合成过程中需要一定的化学技术和实验室设备支持。
安全信息：
该化合物在正常使用条件下具有一定的安全性，但仍需注意以下事项：避免接触皮肤、眼睛和黏膜；操作时应佩戴化学防护手套和护目镜；避免吸入其粉尘或气体；遵循实验室安全操作规范进行操作和储存。在处理该化合物时，应遵循化学品安全操作的相关要求，并根据本地法规进行处置和处理。
性质：
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯是一种白色固体，具有特殊的结构，可以存在两种立体异构体。它是不溶于水，但易溶于有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺等。
用途：
该化合物是一种手性有机催化剂，广泛应用于有机合成中。它可用作催化剂的担体，催化不对称的有机反应，如不对称Michael加成、不对称Aldol反应、不对称Henry反应等。它的手性结构对反应产物的立体选择性有重要影响。
制法：
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯的制备方法较为繁琐，通常从相关的中间体开始，经过若干步骤进行合成。合成过程中需要一定的化学技术和实验室设备支持。
安全信息：
该化合物在正常使用条件下具有一定的安全性，但仍需注意以下事项：避免接触皮肤、眼睛和黏膜；操作时应佩戴化学防护手套和护目镜；避免吸入其粉尘或气体；遵循实验室安全操作规范进行操作和储存。在处理该化合物时，应遵循化学品安全操作的相关要求，并根据本地法规进行处置和处理。
最后更新：2024-04-09 01:59:58
![(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯](http://res.chembk.com/assets/images/structure/T117580.png)
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(S)-3-([[(9H-芴-9-基)甲氧基]羰基]氨基)-4-[[3-(4-氯苯甲酰基)-4,5-二甲基噻吩-2-基]叔丁基酯氨基]-4-氧代丁酸甲酯 2-氨基-3-(4-氯苯甲酰基)-4,5-二甲基噻吩 原乙酸三甲酯
(S)-(+)-2-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-F][1,2,4]三唑并[4,3-A][1,4]二氮杂卓-6-基)乙酸叔丁酯的下游产品
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